Sam begon met zijn vader te zeilen toen hij drie jaar oud was. Zonder schoolraceteams concurreerde Sam het hele jaar door in lokale clubs in Weymouth. Varend met verschillende boten, waaronder I14, Musto Skiffs, F18's, Moths en alles wat hij maar te pakken kan krijgen, racete hij elke beschikbare seconde tot hij de school verliet.
Na het verlaten van school, leerde Sam een bootbouwer en een accountant te zijn, terwijl hij in zijn vrije tijd bleef racen. Door dit te doen, heeft hij deelgenomen aan evenementen van wereldklasse en heeft hij nooit een kans laten liggen om zijn zeilcarrière te bevorderen. In de tussentijd heeft Sam zijn eigen botenbouwbedrijf opgezet om hem de mogelijkheid te bieden meer tijd op het water door te brengen.