Sam a commencé à naviguer avec son père à l'âge de trois ans. Sans équipes de course à l'école, Sam a participé à des clubs locaux à Weymouth tout au long de l'année. Naviguant sur une variété de bateaux, y compris I14, Musto Skiffs, F18, Moths et finalement des quillards, il a couru chaque seconde disponible jusqu'à ce qu'il quitte l'école.
Après avoir quitté l'école, Sam a appris à être un constructeur de bateaux et un comptable tout en continuant à courir pendant son temps libre. Ce faisant, il a participé à des événements de classe mondiale et n'a jamais laissé passer une occasion de poursuivre sa carrière de voile. Entre-temps, Sam a créé sa propre entreprise de construction de bateaux pour lui permettre de passer plus de temps sur l'eau.